La città di Positano è stata fondata da Poseidone, dio dei mari, per amore della ninfa Pasitea. È certo che, Fenici e Greci abbiano trovato ristoro lungo la magnifica costa positanese. La leggenda la vede scenario di un evento straordinario è tramandato dalla parrocchia di Santa Maria delle Grazie, che si trova proprio nella località di Montepertuso.
Si narra che il demonio deciso a sfidarla tentò di bucare la montagna con le sue mani per dimostrare la propria forza, senza successo. Fu allora che la Madonna, impietosita, sfiorò col dito il monte dito che si sgretolò ed il diavolo precipitò sulle rocce dove, secondo alcuni, ancora oggi, è visibile una gigantesca orma impressa nella pietra. Quel buco è considerato un segno nella roccia netto, perfetto. Nel VI secolo Montepertuso era una selva abitata da popoli che si sfamavano grazie alla caccia della selvaggina locale. Una notte vennero tutti svegliati di soprassalto da un continuo tuonare: una ragazza venne avvolta nel candore di questa luce ove sentì una voce materna che le disse: «Non aver più paura, il demonio è stato maledetto ed i suoi sforzi contro questo monte sono finiti, perché distrutto lo spirito maligno. Resti del suo corpo a forma di serpente si trovano all’altro versante della roccia viva. Vieni, dunque, con me ed accompagnami sulla collina della selva Santa, ove ci fermeremo per sempre». Era la voce della Madonna che, dopo aver sconfitto il maligno, volle rassicurare gli abitanti del posto.